Quittez Monsaraz par la Porta da Vila, au nord, et descendez sur la droite en contournant la première enceinte en direction de l'ermitage de São Bento. Contourner l'auberge de Monsaraz et descendre la pente en direction de Ferragudo, puis continuer vers le couvent de l'Orada. À proximité, apercevoir le Cromeleque do Xerez et se diriger vers le nord par la route rurale qui passe près du pont romain de la Pêga. Continuer en direction du village d’Outeiro et traverser le village jusqu’au virage serré de la route nationale 1125, puis emprunter le chemin rural qui part vers le nord-ouest, avec la Serra da Barrada visible sur la droite. Passer près du menhir d’Outeiro, continuer jusqu’au village de Barrada, traverser la route et descendre par le chemin rural jusqu’à l’auberge Monte Saraz. Tourner à droite puis immédiatement à gauche. Passer au sud de la Horta do Reboredo et continuer tout droit jusqu’à atteindre un croisement avec l’Estrada Real. Ici, continuer tout droit pour apercevoir le Menir da Belhoa, en faisant un aller-retour jusqu’à cet endroit, puis se diriger vers le sud par l’Estrada Real qui mène au village de Telheiro avec son imposante fontaine. Empruntez la pente qui se trouve entre l'ancienne école et le poste de garde. Montez la pente jusqu'à trouver l'entrée de Monsaraz. Une fois arrivé, il est temps de parcourir les ruelles, de visiter le château, de longer ses remparts et de redescendre vers le village en découvrant tous ses recoins.