Com início e fim junto da Igreja Paroquial do Reguengo, é um percurso particularmente acidentado com cumes e cristas, escarpas e desfiladeiros debruçados sobre a peneplanície que, lá em baixo, se distende ondulada até ao horizonte, polvilhada de casario branco. Ao abandonarmos a estrada alcatroada, logo à saída do Reguengo,
encontramos uma zona de vocação florestal onde se misturam sobreiros, carvalhos e pinheiros-bravos. Na continuação do percurso surge um souto com sinais de envelhecimento. Quer este tipo de castanheiro (para a produção de fruto) quer o castinçal (para exploração florestal) são comuns na serra, principalmente entre as altitudes de 350 e 600 metros. A zona adjacente ao núcleo edificado da Quinta da Relva é exemplo interessante de integração de espécies autóctones e ornamentais exóticas, de montados com pastagens naturais e de cortinas de arvoredo para proteção contra os ventos. Mais à frente, uma arborização com pinhal de várias idades, em zona de maior altitude, permite observar as mais belas panorâmicas do percurso. Chega-se à Quinta da Lameira, a 800m da sede da freguesia do Reguengo e do fim do percurso, onde várias fontes e tanques com alvenaria, mármores e azulejos enquadram o edifício do séc. XVIII.